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aspetto di alcuni grassi di origine animale

aspetto di alcuni grassi di origine animale

I Lipidi possono essere raggruppati in due classi principali in relazione al loro grado di polarità:

• Lipidi non polari (trigliceridi ed esteri del colesterolo)

• Lipidi polari o anfipatici (fosfolipidi e colesterolo libero) che possedendo appunto dei gruppi polari possono essere parzialmente solubilizzati in solventi polari.  Tale loro caratteristica permette a queste molecole di orientarsi in un piano con la parte polare rivolta verso l’ambiente acquoso e la parte apolare verso quello lipidico o apolare.  Come risultato di tale disposizione si possono formare dei doppi strati lipidici ( disposizione caratteristica delle membrane biologiche ) o delle piccole sfere lipidiche che possono essere costituite da un unico strato con un nucleo centrale non polare (micelle) o da un doppio strato che racchiude una fase polare al centro (liposomi).

Nonostante la loro somiglianza per quanto riguarda la solubilità, per quanto riguarda la struttura chimica i lipidi sono molto diversi tra loro perché comprendono esteri e idrocarburi e nello stesso tempo possono essere aciclici, ciclici o policiclici.
Il Lipid Bank database suddivide i lipidi, a seconda del grado di complessità, in tre categorie:

  • lipidi semplici
  • lipidi composti
  • lipidi complessi
  • derivati lipidici
esempio di trigliceride

esempio di trigliceride

a)  Lipidi semplici (esteri di acidi grassi e alcool)
• Grassi neutri o gliceridi ( mono-di-tri-gliceridi): sono costituiti da esteri di acidi grassi e glicerolo.  Un grasso neutro che sia allo stato liquido prende il nome di olio
• Cere: sono costituite da esteri di acidi grassi con particolari alcool.

b)  Lipidi composti (esteri di acidi grassi e alcool contenenti inoltre dei gruppi particolari)
• Fosfolipidi: sono costituiti da esteri di acidi grassi e alcool contenenti un gruppo fosforico
• Cerebrosidi: sono costituiti da esteri di acidi grassi contenenti anche dei carboidrati

c)  Lipidi complessi quali i solfo e gli aminolipidi

d)  Derivati lipidici che comprendono sostanze presenti nei gruppi sopraelencati e quindi gli acidi grassi, il glicerolo e gli steroli.

 

Esempi di steroli

Esempi di steroli

Nel 2005, l’International Lipid Classification and Nomenclature Committee ha proposto una classificazione dei lipidi basata sulla presenza di due unità costitutive fondamentali: unità chetoaciliche (-CH2-CO-) e unità isopreniche (-C5H8-).
Sulla base di questa classificazione i lipidi sono distinti in 8 classi:

• acidi grassi
• glicerolipidi
• glicerofosfolipidi
• sfingolipidi
• glicolipidi e polichetidi
• steroli e prenoli (i soli derivanti dalla condensazione di unità isopreniche)

esempio di polichetide

esempio di polichetide

I polichetidi sono un’importante classe di lipidi naturali, che comprende antibiotici (eritromicina, tetracicline), ipocolesterolemizzanti (lovastatina), immunosoppressori (rapamicina) e pigmenti, prodotti ad opera delle poliuchetidi-sintetasi di piante e microrganismi.

 

I lipidi possono anche essere distinti in saponificabili e non saponificabili, in base alla proprietà di formare saponi per idrolisi alcalina del legame estere.  I saponi propriamente detti sono sali di acidi grassi con metalli alcalini.  La saponificabilità è legata alla presenza di almeno un radicale di acido grasso nella molecola lipidica (gli steroidi non sono saponificabili) ed è dovuta all’idrolisi del legame estere tra acido grasso e alcol (glicerolo).  In presenza di idrossido di sodio (NaOH) o di potassio (KOH), i lipidi saponificabili vanno incontro a idrolisi e liberano l’alcol corrispondente e il sale sodico o potassico dell’acido grasso, cioè il sapone.
Industrialmente vengono utilizzati trigliceridi formati da acidi grassi con numero di atomi di carbonio compreso tra 12 e 18, poiché quelli con numero di carbonio inferiore sono troppo irritanti, mentre quelli con numero superiore sono poco solubili in acqua.
I saponi al sodio sono detti “duri” e sono utilizzati in forma solida (saponette), mentre quelli al potassio sono detti “molli” e sono impiegati in forma liquida o pastosa.

 

reazione di saponificazione

reazione di saponificazione

 

CLASSIFICAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI E NOMENCLATURA

 

Gli acidi grassi vengono classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa.
Secondo la loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica diversa:

• Acidi grassi a catena corta con un numero di atomi di carbonio da 1 a 5.
• Acidi grassi a catena media con un numero di atomi di carbonio da 6 a 12
• Acidi grassi a catena lunga con un numero di atomi di carbonio da 13 fino a 21.
• Acidi grassi a catena molto lunga con un numero di atomi di carbonio da 22 in poi.

olio e burro

olio e burro

Gli acidi grassi, in base all’assenza o alla presenza di doppi legami nella catena carboniosa, da cui dipende anche la temperatura di fusione degli acidi grassi stessi, possono essere classificati come:

Acidi grassi saturi costituiti da una catena carboniosa satura costituita unicamente da legami singoli C – C nella catena carboniosa (es. acido caprilico C 8:0, acido palmitico C 16:0, acido stearico C 18:0) ( Tabella 1).  In natura esistono numerose forme di acidi grassi saturi che differiscono tra loro per il numero di atomi di Carboni.  Si parte da tre atomi di C (acido propionico ) fino all’acido esatriacontanoico che possiede una catena di 36 atomi di C.
Solitamente, i grassi saturi sono di origine animale e si riscontrano nei tessuti animali, sebbene possano essere anche di natura vegetale, come l’olio di cocco, l’olio di semi di cotone e l’olio di palma.

Acidi grassi insaturi se sono presenti dei doppi legami nella catena carboniosa.

struttura acido alfa-linolenico

struttura acido alfa-linolenico

Possono essere monoinsaturi, nominati con l’acronimo MUFA dall’inglese Monounsaturated Fatty Acids caratterizzati dall’avere un solo doppio legame tra tutti quelli presenti tra i vari atomi di carbonio ma vengono nominati anche monoenoici per la presenza appunto di un solo doppio legame (Tabella 2) oppure polinsaturi o polienoici quando è presente più di un doppio legame C – C all’interno della molecola (ad es.acido oleico C 18:1, acido linoleico C 18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4) (Tabella 3).
Possono assumere conformazione cis o trans a seconda della geometria conformazionale della molecola.  Appartengono a questa serie importanti famiglie di grassi, quali gli omega-3, omega-6 e gli omega-9 (Tabella 4).

 

Tab. 2 - acidi grassi monoinsaturi

Tab. 2 – acidi grassi monoinsaturi

Particolari tipologie di acidi grassi

• Acidi grassi idrossilati, se è presente nella loro struttura un gruppo -OH (ad es. acido ricinoleico nell’ olio di ricino).
• Acidi grassi ciclopentenici, se è presente un anello ciclopentenico.  Essi sono biosintetizzati per aggiunta di 2 atomi di carbonio a partire dall’acil-coenzima A, maggiormente nei microsomi ma anche ex novo nel citoplasma.

Alcuni grassi particolari rappresentano gli acidi grassi trans-saturi, di forma ramificata o in isomeri non naturali, prodotti dalla fermentazione batterica nel rumine e nel processo di idrogenazione degli acidi insaturi.

Tab. 3 - acidi grassi polinsaturi

Tab. 3 – acidi grassi polinsaturi

Acidi grassi insaturi essenziali
Essendo alcuni acidi grassi insaturi considerati essenziali, questi possono essere classificati anche in base alla loro appartenenza a determinati processi metabolici:

Omega-3 quando l’ultimo doppio legame è presente sul 3° carbonio a partire dalla fine: es. acido linolenico C 18:3
Omega-6 quando l’ultimo doppio legame è presente sul 6° carbonio a partire dalla fine: es. acido linoleico C 18:2
Omega-9 quando l’ultimo doppio legame è presente sul 9° carbonio a partire dalla fine: es. acido oleico C 18:1

 

Tab. 4 - esempi di acidi grassi omega-3, omega-6 ed omega-9 insaturi

Tab. 4 – esempi di acidi grassi omega-3, omega-6 ed omega-9 insaturi

 

GRASSO NEUTRI O GLICERIDI

I gliceridi  o acilgliceroli  sono  grassi saponificabili formati da una molecola di glicerolo e da 1 sino a 3 molecole di acidi grassi.
Glicerolo e acidi grassi sono legati tra loro tramite una reazione di esterificazione, che dà luogo ad un legame estereo  tra le molecole e libera una molecola d’acqua (H2O), formata da un atomo di idrogeno ceduto dal glicerolo e da un gruppo -OH ceduto dall’acido grasso. I gliceridi prendono il nome di monogliceridi, digliceridi o trigliceridi a seconda che vi siano 1, 2 o 3 molecole di acidi grassi.
I trigliceridi sono quelli  più comunemente presenti nei grassi animali e vegetali.  Hanno funzione principalmente energetica.  Mono- e Di- gliceridi svolgono ruoli nel metabolismo intermedio, mentre i Trigliceridi sono i principali grassi di deposito nel tessuto connettivo.

acilgliceroli

 

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